台州海岸线长度超过千里，近海有12个岛群和近700个大小岛屿，海上状况也是十分复杂。虽然没有类似乐清船帮这种规模的海盗团伙，但像宋氏兄弟之前所在的那种两三条船的海盗小团伙却是为数不少。
联军舰队的作战船只、后勤船只，再加上作为诱饵的商船船队，规模几近百艘，如此庞大的混合船队如果一同行动，很难不引起近海地区官府的注意。因此在石迪文的建议下，联合舰队还是拆成了几个部分，由商船船队沿近岸航线行进，在其偏东数海里处是中小型战船，而吨位最大的“进取号”和搭配的护卫舰、后勤补给船，则是保持在离岸大约三四十海里之外的航线行进，尽可能减少被人现的几率，因为这艘船的确外形特征太过明显，一旦露面就很难隐藏身份了。
联军在温州行动期间，“进取号”也只是在最后一战中才露面，其他时间都是尽可能隐蔽行迹，为的便是要让未来的对手料想不到这个大杀器的存在。在抵达最终的目的地舟山群岛之前，“进取号”都会遵循这一原则，尽量减少在公众面前露面的时候。
船队在途经上下大陈岛的时候再次遭遇了海盗袭扰，这两个海岛与前日在温州的战场很是类似，也是两个岛一北一南对立，合称大陈岛，又称东镇山或是洞正山。
从温州、台州前往朝鲜、日本的商船都会取道大陈岛附近海域，并将岛上的高梨头礁作为航海标识。上个世纪中叶，大陈岛也是明军水师海上抗倭的战场之一。嘉靖三十四年，明军水师在此地追剿倭寇，岛上还有当时留守明军所筑的报警烟墩和据点。不过到了这个时候，海防松弛，明军水师早就比不了百年前的状况，在这些近岸岛屿上也不再驻防军队。当年的抗倭前哨，如今已经变成了海盗的乐园。
上大陈岛和下大陈岛之间相隔仅两海里左右，两个岛上竟各驻有一伙海盗，平时就以打渔维生，但在海上遇到独行的商船，立刻就会化身海盗。
联合舰队用来充当诱饵的商船都是两艘一批，走在最前的这两条船便正好遇上了出海作业的大陈岛海盗。先现目标的是下大陈岛的人，在确认目标有两艘船之后，自觉实力不够的海盗们打出信号，让上大陈岛的海盗赶来相助。
诱饵船上的船员都在出前经受过专门培训，见远处几艘渔船朝自己直驶而来，便立刻调整前进方向试探对方意图。在看到对方也立刻转换方向试图要切入己方前进航线之后，两艘诱饵船立刻果断转向拐向东边，向东海方向逃跑。
若是这两艘船直接转向西边往台州湾椒江入海口方向逃跑，或许海盗还未必会追下去，因为椒江口就有一处水师营寨，虽然兵力不多，但海盗们也并不想招惹官方。不过这两艘船既然打算往东海跑，那就不得不追了这地方往东几百海里内都没有可供停靠或隐蔽的岛屿，东边最近的琉球国奄美大岛，距离大陈岛足足有四百海里之遥，海盗们可不相信这两艘商船能逃到那么远的地方。两伙海盗四艘船用简单的信号沟通了一下，立刻便决定继续追下去。
当然事接下来的展完全没有如海盗所愿，当他们追出了十多海里之后，赫然现这两艘船逃跑方向的海面上还有另一支庞大船队的存在。尽管摸不清这支船队的来头，但他们已经从空气中嗅到了危险的味道。不过这个时候想要转身脱离已经为时太晚，海盗们赫然现从南北都出现了身份不明的帆船向自己夹击而来。
海盗们一边调转方向准备逃跑，一边乱哄哄地拿起武器打算搏一把。他们的武器并不比温州那边的海盗好到哪里去，仍是鱼叉、长矛、腰刀之类的冷兵器为主。鸟铳土炮也有，但就那么四五支枪、一两门炮，战斗力在联军舰队面前简直就可以忽略不计。
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