杜淹自幼聪惠，外祖郭家极其显贵，而长兄杜吒生母早亡，二人同父异母，自幼便是不合，这也是千百年来常见的家庭矛盾。
杜吒生有三子，长子籍籍无名，客居洛阳，未曾出仕，次子便是现任太子中庶子杜如晦，幼子名叫杜楚客，现居嵩山。
杜淹在洛阳担任伪郑的吏部尚书，位高权重，便在王世充面前进谗，将在洛阳的两个侄子全部下狱，在狱中，杜如晦的长兄受尽折磨而死，弟弟杜楚客侥幸活命。
在李世民平定洛阳后，杜淹作为伪郑重臣，定为死罪，杜楚客请杜如晦向李世民求情，饶恕杜淹，杜如晦恼怒杜淹害死兄长，并未应允。
杜楚客悲戚哭泣道：“叔父已害死大哥，如今二哥又不肯营救叔父，我杜家竟要自相残杀，何其悲痛”。
杜如晦终究是狠不下心，向李世民求情，赦免杜淹罪过。
只是没有想到杜淹实在是无耻至极，李世民可以算是他的救命恩人，但是杜淹恼怒李世民攻灭郑国，竟是投奔李建成，负责选官的房玄龄闻讯立即提前下手，征辟杜淹为天策府兵曹参军。
在杨文干谋反后，李渊震怒，两边各打一棒，太子系贬谪王珪、韦挺等人，秦王系便将杜淹流放，
正是这个事给予杜淹政治资本，因为李渊认为是杜淹教唆李世民争储，李世民知道这并不是杜淹的罪过。
再后来李世民登储后，召杜淹回朝，杜淹因“顶罪”之功，官拜御史大夫，统领三司之一的御史台。
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