天文十一年，三月二十三日，午后。黑田国忠、金津祐高、昭田与七郎、石田总左卫门尉、五十岚主计、丸山左近等人率三千五百余军势抵达袖山，并且在此地布下本阵。袖山与城山仅仅相隔一条小黑川，黑田军完全能在袖山山顶用弓箭对建在城山山顶的直峰城进行压制。
当天夜里，戌时，虎千代便召见景定，问道：“黑田军离此不过二三里的路程，距离直峰城更是近在咫尺。黑田等人于袖山之上聚集众多人马。今夜夜袭之，或等明日再交战，义兄以为如何？”
“若延至明日再战的话，黑田军必将继续扩其军势。今夜黑田军为三千五百余骑，若不算直峰城、虫川城两城的守军，我军仅有三百骑，与其夜战黑田军必然不知我军虚实，我军如今占有天时和地利，发起夜袭大大有利于我军。在下以为若想迅速击退来犯的黑田军，夜袭是为上策。”景定上前回答道。
“义兄言之有理。然则何不立刻进攻？”。虎千代说完便拿起太刀准备向殿外走去。
“我军暗中摸黑，何以作战？”五味高重这时将夜袭的难处说了出来。
“用大松明，诸位以为如何？”虎千代想到一计。
“虎千代殿此计甚妙！周边的百姓大都逃入直峰城、虫川城之中，也有逃入他郡之中的，周边的几个村落早就空荡荡的了。”景定不得不佩服虎千代所提的计策，随即准备付诸行动。
于是，景定便下令驻守在显圣寺的宇佐美定胜部为先手役，放火燃烧釜渊原周边的民居村落。随后宇佐美定胜也在山林之中派人处处点了火。黑夜很快变成了白昼一般，八条军全军迅速渡过了保仓川并且越过了近三里的山路。
而黑田军方面，万万想不到当夜就会有八条军前来夜袭。黑田国忠在袖山布下本阵之后便嘱咐己方诸将道：“交战必然是在明日。届时上阵可绝不能睡眼朦胧。今晚应该在此地安营扎寨好好休整一下。”
因此，黑田军除了在袖山山下的前阵有少数哨骑睁眼警戒外，在袖山山中则有人枕着头盔，有人枕着铠袖或箭筒，大都睡得迷迷糊糊的。到了夜半，八条军的三百骑突然来袭，喊杀声震天，就连周边不远处的直峰城、虫川城内都听得清清楚楚，使得守备的八条房繁、八条能重等人还以为是黑田军前来攻城了。
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